Never ever mit Halsring ins Gelände, wenn du dir a. nicht selbst sicher bist (wie du sagst mit den Traktoren etc.) und b. dir auch nicht über die Versicherung bewusst bist. Am Ende liegst du im Krankenhaus und hast noch ne Menge Schulden.
Wo ist denn das Problem mit Trense rauszugehen? Ich glaube, viele von uns haben so angefangen. Also nicht unbedingt draußen, aber mit Trense und "ohne Zügel". Hab ich auch so gemacht. Zwar auch ohne Sattel, da ich ohne Sattel sicherer und besser sitze, als mit und am Halsring reiten klappt seit jeher einfach ohne Sattel besser, mit ging nicht so gut (vielleicht weil ich dabei verkrampfe oder nach vorne falle, wenn ich mit dem Halsring mitgehe, weil das Pony im Sand schnuffelt ...). Und dann Trense ab und auf geht's

Mit Trense drauf, auch ohne Zügeleinwirkung, ist, zumindest bei meiner Stute, nochmal was anderes ...
Aber ich würde das nicht einfach so im Gelände machen. Kannst du dir nicht irgendeinen Acker abzäunen?