Bevorzugt Schleswig-Holstein heißt nicht ausschließlich dort, oder?

Bei uns auf der SChwäbischen Alb ist es auch traumhaft schön.
http://www.mitpferdenaufdemweg.de/
Schau dir mal die Seite an, ich kenn die Rittführerin weil wir früher im gleichen Stall waren. Sie hat meiner Einschätzung nach sehr viel Erfahrung, ein gutes, umfangreiches Programm und tolle Pferde. Seit einigen Jahren bietet sie auch Wanderritte mit Mulis an, wäre das eine Alternative?
http://www.maultier-trail.de/
Aber sag bescheid wenn du dich dafür entscheidest, ich komm euch besuchen oder reite mit

Zu deinen Fragen gibt es sicherlich einige Erfahrungs-Freds hier im Forum.
Ansonsten:
Die Gruppe der Personen kannst du dir sicher in jedem Betrieb nach Absprache mit dem Rittführer aussuchen bzw. diesen dafum bitten, eine geeignete Gruppe für dich zu finden.
Mitzubringen ist neben geeigneter Kleidung denke ich die gewohnt geforderte Reit-
Fitness, ein gut gepolsterter Hintern und jede Menge Lust auf Natur, Leute und Wetter (jegliches davon).
Ich habe einen kleinen Wanderritt mit einem Fremdpferd mitgemacht, das ging super weil die Gäule meistens sehr trittsicher sind und dementsprechend gelassen, auch in schwierigen Situationen. Und es ist immer toll, "fremde" Pferde zu reiten, oder nicht?
Jaaaa und zur Jahreszeit: die beste gibt es glaube ich nciht. Das kommt auf deine persönlichen Vorlieben an, wie sagt man so schön: schlechtes Wetter gibt es nicht, nur die falsche Kleidung.