Ich habe so etwas schon öfter gemacht und es war immer wunderschön

Allerdings absolut nicht in Schleswig-Holstein. Aber google doch einfach mal nach wanderritten bzw. unter dem Schlagwort Reiturlaub (und dann eben in deiner Region).
Die Kleidung war immer an die jeweilige Jahreszeit angepasst. An einem Hof haben sie uns auch sehr geniale Regenmäntel geliehen, weil es wirklich ein Sauwetter war

Später Frühling und früher Herbst sind mir grundsätzlich am liebsten, aber das ist wohl eher eine Frage der persönlichen Vorlieben

Ich hatte bisher zwei Varianten:
Man hat eine feste Unterkunft und kommt abends immer wieder dorthin zurück (ich glaube das läuft unter Sternritt?).
Man reitet immer wieder zu einer neuen Unterkunft, an der es Unterstandsmöglichkeiten bzw. eine Koppel für die Pferde gibt.
Je nach Region, Anbieter, Art der Unterkunft etc. kann so etwas aber schnell auch teuer werden. Für eine ganze Woche, mit Unterkunft und Essen kratzt man schon mal an 1000 Euro. (Muss aber nicht)
Ich war meist nur auf 2- oder 3-Tagesritten, das ist zum reinschnuppern sicher ganz gut. Und wir waren immer eine kleine Erwachsenengruppe und sehr entspannte Pferde.